1299- 1300

Osmanlı tarihinin başlaması
1299
İlk müzik olayı (Selçuklu sultanınca Osman Bey'e Beylik alameti olarak gönderilen tabl-u alem (davul ve sancak)
1302
Osman Gazi'nin Koyunhisarı Zaferi
1302
III. Alaeddin Keykubad'ın ölümü
1312
Mevlevilik tarikatını kuran Sultan Veled'in ölümü
1317
Gülşehri'nin, kendisinden sonraki tercümelere öncülük eden Mantıku't-tayr'ı Ferideddin el-Attar'ın aynı adlı eserini tercüme etmesi
1320
Türk edebiyatında bilinen ilk divana sahip Yunus Emre'nin ölümü
1324
Orhan Gazi'nin tahta geçişi
1326
Bursa'nın fethi
1330
Aşık Paşa'nın Garib-name'yi telif tarihi
1331
İznik'in fethi
1331
İlk Osmanlı medresesinin, İznik'te Orhan Gazi tarafından kurulması
1334
Karesi Beyliği'nin ilhakı
1337
Kocaeli bölgesinin alınışı
1346
Orhan Gazi'nin Kantakuzenos'un kızı ile evliliği ve Bizans ile ittifakı
1349-1352
Bizans'a yardım için Süleyman Paşa'nın Rumeli'ye geçişi ve Çimpi Kalesi'nin üs olarak alınışı
1350
Davud B. Mahmud el-Kayseri'nin ölümü
1352
Osmanlılar'ın Cenevizliler'e Osmanlı topraklarında serbest ticaret yapma imtiyazı vermeleri
1354
Gelibolu'nun fethi
1361
İlk müzikli spor gösterisi (Edirne Kırkpınar yağlı güreşleri)
1362
Orhan Gazi'nin vefatı ve I. Murat'ın tahta çıkışı
1362
Kadıaskerliğin teşkili
1363
Pençik Kanunu'nun çıkışı
1366
Gelibolu'nun elden çıkışı
1371
Çirmen Zaferi
1376
Bulgar Krallığı'nın Osmanlı hakimiyetini kabulü
1377
Gelibolu'nun Osmanlılar'a iadesi
1385-1386
Niş ve Sofya'nın alınışı
1388
Ploşnik bozgunu ve Balkan ittifakının teşekkülü
1389
I. Kosova Zaferi
1389
I. Murat'ın şehadeti, Yıldırım Bayezid'in tahta cülusu
1390
Aydın-Saruhan-Germiyan-Menteşe beyliklerinin ilhakı
1390
Karaman Seferi, Konya'nın muhasarası
1390
Gelibolu tersanesi'nin inşası
1391
İstanbul'un ilk muhasarası
1393
Mahkeme Rüsumu'nun ilk ihdası
1396
Niğbolu Zaferi
1397-1398
Akçay Zaferi ve Karaman Ülkesi'nin Osmanlı hakimiyetini kabulü
1398
Kadı Burhaneddin'in ölümü.
1398
Karadeniz beyliklerinin ilhakı
1400
İlk musiki nazariyatı eseri (Kırşehirli Yusuf B. Nizameddin'in Kitabu'l Edvar'ı)
1400
Bursa'da I. Bayezid tarafından Ulu Cami'nin yaptırılması; İlk Osmanlı Darü'ş-şifa'sının Yıldırım Bayezid tarafından inşa edilmesi
1402
Ankara bozgunu ve Yıldırım Bayezid'in esareti
1402-1413
Fetret Devri, iç karışıklıklar
1409
Süleyman Çelebi tarafından Türk Edebiyatı'nda ilk mevlid örneği olan, Vesiletü'n-Necat adlı eserin yazılışı; İlk besteli dini eser (Süleyman Çelebi'nin Mevlid'i)
1411
Çelebi Mehmed'in tahta çıkışı
1413
I. Mehmed'in duruma hakim olup devleti yeniden kuruşu
1413
(Celaleddin Hızır) Hacı Paşa'nın ölümü
1416
Osmanlı-Venedik Deniz Muharebesi ve Sulhü, Şeyh Bedreddin isyanı
1416
Macar Seferi
1417
Avlonya'nın fethi
1418
Makam teriminin ilk kullanılışı (A. Meragi'nin Makasıdu'l-elhan'ında)
1418-1420
Samsun bölgesinin zaptı
1419-1424
Bursa'da Hacı İvaz'a I. Mehmed tarafından Yeşil Külliye'nin yaptırılması
1421
Çelebi Mehmed'in ölümü ve II. Murad'ın cülusu
1421-1451
İlk resmi musiki çevresi (II. Murad Sarayı)
1422
Mustafa Çelebi'nin (Düzmece) bertarafı
1425
Molla Fenarı'nın ilk Şeyhülislam olarak tayini
1425-1426
İzmir Beyi Cüneyd'in idamı
1425-1426
Teke Beyliği'nin intikali
1427-1428
Germiyan Beyliği'nin intikali
1429
Manyasoğlu Murad tarafından, Türk edebiyatında Seyf Serayi'den sonra, Anadolu Türk edebiyatı sahasında ilk Gülistan tercümesinin yapılışı
1429
Şeyh Hamdullah'ın Amasya'da doğuşu
1430
İlk iki Türkçe musiki kitabı (Hızır B. Abdullah'ın Edvar'ı ve Bedr-ı Dilşad'ın Muradname'sindeki musiki bölümü)
1430
Selanik'in fethi
1430-1431
Şemsüddin Muhammed B. Hamza el-Fenari'nin ölümü
1431-1432
Kadızade, Salahaddin Musa b. el-Kadi Mahmud el-Bursavi el-Rumi'nin ölümü
1432
Fatih Sultan Mehmed'in doğumu
1434
Edirne'de II. Murad tarafından Muradiye Camii'nin yaptırılması