M. S. 395 yılında Roma'nın ikiye bölünmesiyle Frigya Bizans toprakları bölümünde kalmıştır. Eskişehir ve çevresindeki şehirler bu dönemde eski önemlerini yitirmişlerdir. Sadece Pressinus ticaret yolu üzerinde bulunan Dorlion Kaplıcaları varlıklarını sürdürebilmiştir. Bizans topraklarını istila eden Arap orduları Eskişehir yakınlarına kadar gelmişlerdir. 708 yılında Abbas Bin Velid ve 778 yılında Masan Bin Kataba burayı işgal etmiştir.



7. yy.'ın sonundan 10. yy.'ın sonuna dek 300 yıl süren Bizans-Arap Savaşları bazı efsane ve destanların doğmasına neden olmuştur. Bunlardan en önemlisi Seyit Battal Gazi Destanı'dır. Seyit Battal Gazi Destanı'nın Bizanslılarca uyarlanmış şekli "Digenis Akritas"destanıdır.



Efsaneye göre Seyit Battal Gazi Abbasi Halifeleri Mutasım ve Vathig zamanında yaşamıştır. Fakat dünyaya geleceği Hz. Muhammed'e ölümünden önce Cebrail tarafından haber verilmiştir. Bu yüzden peygamberin bir adamı mağarada saklanarak 200 yıl bekler. Peygamberin sözünü yerine getirir ve Seyit Gazi'nin atı Aşkar Divzade'yi kendisine verir.



Başka bir efsaneye göre: Seyit Gazi'nin babası Malatya Sultanı'nın ordusunda kumandandır. Rumlar'a karşı yaptığı bir savaşta ölür. Seyit Battal on üç yaşına geldiğinde bütün İslam bilimlerini öğrenmiştir. Kılıç kullanmakta ve ata binmekte üstüne yoktur. Babasının intikamını almak üzere yola çıkar ve yirmi dört saat içinde düşman ordusunun kumandanını kardeşini ve belli başlı on dört kumandanı daha öldürür. Hint'ten Mağrib'e zaferden zafere koşar ve yedi deniz ötesine kadar adı korku saçar.



Tanrı ona aynı zamanda doğa üstü güçler vermişti. Öyle bir sesi vardı ki savaş meydanında bir kükredi mi yetmiş iki bin kâfir darmadağın olurdu.



Bir rivayete göre bir Rum Kalesi 'nin kumandanının kızı Seyit Battal'a aşıktır. Bu kalenin kuşatılması sırasında bir gün Battal kırda uyurken kumandanın kızı kaleden bakar ve babasına imparator tarafından gönderilen yardımı görür. Seyit Battal'ı uyandırmak üzere kâğıda birkaç satır yazar bir taşa sarıp atar. Bu küçücük taş kahramanın tam kalbine rastlar ve onu hemen öldürür. Bu kazada Allah'ın iradesi kendini göstermiştir. Yoksa bu kadar olağanüstü güçleri olan bir kahramanın hiçbir düşman tarafından yenilmesi mümkün değildir.



Antik Çağ'da Nakoleia adıyla anılan Seyitgazi o dönemde önemli bir kent durumundadır. Ancak Hristiyanlık Çağı'nda kent eski gücünü yitirir ve Synnada Metropollüğü'ne bağlanır. 198 yılında ise tekrar "Metropollüğe" yükselir. 9. yy/dan sonra artık Nepoleia adına rastlanmaz. Bu arada Bizans eyaletlerine yayılan Selçuklular 1074 yılında Frigya sınırına kadar gelirler. Daha sonra arka arkaya gelen akınlar nedeniyle Napoleia önemini kaybeder. Haçlıların 1079'da Napoliea üstünden Anadolu'nun içlerine kadar girdikleri rivayet edilir.